La leyenda de esta imponente mansión comienza con el fallecimiento de William Winchester, heredero de "Winchester Repeating Arms Company", que dejo a Sarah Lockwood viuda y perseguida por las muertes de los rifles Winchester. Con la fortuna de su difunto esposo se propuso construir una impresionante mansión que sea un verdadero laberinto para las almas en pena que maldijeron a su familia. 

La vida de Sarah Lockwood no fue fácil desde que se caso con William Winchester, debido a que tuvieron que lidiar con el fallecimiento de hija Annie, por una enfermedad producida por una alimentación deficiente en proteínas y calorías. Luego, a principios de 1880 falleció su suegro, Oliver Winchester, y su marido lo hizo un año después a causa de la tuberculosis. Por lo que Sarah se volvió la única heredera de la fortuna de los Winchester, una fortuna maldita debido a las muertes que las armas fabricadas por la misma empresa causó. 

Sarah paso el resto de su vida en soledad y sintiendo que era perseguida por fantasmas, por lo que debido al consejo de una médium, se mudo a California, donde paso los últimos 38 años de su vida construyendo una mansión donde pudiera despistar a los fantasmas que la perseguían. El resultado fue una mansión de cuatro plantas con más de 161 habitaciones, 467 puertas, 47 chimeneas, dos salones de baile, 10.000 paneles de vidrio, seis cocinas, 40 escaleras, 52 tragaluces, dos sótanos e incluso con una ducha de agua caliente, calefacción central y tres ascensores. La leyenda afirma que Sarah pensaba que manteniendo la casa en permanente construcción ningún fantasma podría instalarse en ella.

Se ha llegado a decir que las órdenes que Sarah daba a los obreros se fueron volviendo cada vez más disparatadas. El objetivo de Sarah es que las almas en pena que la perseguían no pudieran localizarla dentro de la mansión e hizo construir los laberínticos pasillos, escaleras que no conducían a ninguna parte y las puertas que daban al vacío. Parece ser que Sarah no podía dormir 2 noches en la misma habitación, y también tenía una obsesión con el número trece y éste se repetía en el número de cúpulas del invernadero, en los paneles de cristal de las ventanas y en las paredes de madera. Muchos tramos de escaleras tenían trece peldaños y el número de candelabros que estaban colgados en algunas habitaciones también sumaban trece. 

El terremoto de 1906 derrumbo gran parte de la estructura original de la mansión, afectando a los 3 niveles superiores, actualmente posee 4 pisos, y dejo a Sarah atrapada en su habitación por varias horas, Sarah le atribuyo este desastre a la maldición de la fortuna Winchester, decidió sellar las zonas dañadas y seguir construyendo alrededor, ya que era lo único que mantenía a raya a que los fantasmas se adueñen de la mansión.

Debido a está leyenda y las extravagancias de su dueña, hoy en día, cientos de visitantes visitan la mansión Winchester para contemplar su particular arquitectura, y experimentar la claustrofobia que provoca. Se cree que los fantasmas siguen vagando por sus pasillos buscando a los responsables de sus muertes violentas, otro atractivo para quienes buscan una experiencia sobrenatural.